Em Trial by Trolley, um jogador atua como o Operador do Trolley e deve escolher para onde enviar um bonde assassino e fora de controle. Todos os outros jogadores na mesa jogam cartas e argumentam para convencer o operador a poupar suas vidas e condenar todos na outra pista a uma morte horrível por bonde.
A cada rodada, um jogador atuará como condutor do bonde. Essa pessoa será o juiz e escolherá qual trilho o bonde irá destruir.
Cada jogador é dividido igualmente entre as equipes, e cada jogador(es) terá uma função na rodada.
Para começar, um jogador vai comprar 3 trilhas angelicais, escolher uma para jogar na mesa e, então, revelar aleatoriamente uma segunda trilha angelical do baralho para adicionar à trilha. Outro jogador vai comprar 3 trilhas demoníacas e escolher adicionar uma à trilha do time adversário, tentando sabotá-los e poupar suas próprias trilhas. Finalmente, o(s) jogador(es) vai(ão) comprar modificadores de trilha para colocar em qualquer carta de trilha na mesa. Eles podem jogar em suas próprias trilhas, para influenciar o juiz, ou podem jogar em seus oponentes, para influenciar ainda mais o juiz a assassinar a trilha do oponente.
O juiz ponderará esse enigma e, eventualmente, decidirá assassinar uma pista. A pista que foi poupada é a vencedora da rodada!
O jogo continua por um número de rodadas pré-determinado pelo número de jogadores na mesa.
Trial by Trolley é um jogo para 3 a 13 jogadores e dura cerca de 30 a 90 minutos.